Le 22 juin 1940, l’armistice est signé à Rethondes. Une ligne de démarcation sépare la France en une zone libre et une zone occupée sous administration allemande. Les colonies restent sous l’autorité du gouvernement français installé à Vichy.
Mi juin 1940, Saint-Exupéry convoie un avion Farman en Afrique du Nord. Démobilisé le 31 juillet 1940, il quitte Alger pour Marseille, puis s’installe à Agay chez sa sœur Gabrielle où il travaille à son nouveau livre. Vers septembre 1940, il arpente la France. Il se rend à Vichy avec Paul Creyssel, où le Maréchal Pétain l’aurait reçu en audience. Il rencontre Gaston Gallimard à Villalier, près de Carcassonne, lui montre l’ébauche de Pilote de guerre et le manuscrit de Citadelle.
Il voit Léon Werth réfugié à Saint-Amour et partent en excursion à Fleurville avec son épouse Suzanne et son fils Claude. Werth lui conseille d’aller recevoir son prix aux États-Unis et lui confie son manuscrit de 33 Jours pour le faire publier. Il visite Charles Sallès à Tarascon qui l’encourage aussi à partir. Il retourne à Vichy pour récupérer son visa américain. Il voit Robert Boname, dîne avec Roger Beaucaire, croise Joseph Kessel et provoque Pierre Laval par ses propos anti-vichystes. Pierre Drieu la Rochelle (qui a la confiance des autorités allemandes) l’accompagne à Paris puis il se rend à Lyon.
Saint-Exupéry revient dans le Sud de la France où se trouvent beaucoup de ses amis dont Henri Guillaumet. Début novembre 1940, il embarque pour l’Afrique du Nord et rend visite au groupe 2/33 en garnison près de Tunis. À Alger, il confie à ses amis qu’il veut tenter de convaincre les autorités américaines d’entrer en guerre. Il leur promet de revenir avec les premières autorités américaines venues libérer la France. Puis, il part pour Lisbonne animer une conférence. De là, il apprend la mort de Guillaumet abattu par erreur par un avion allié le 27 novembre. Le 21 décembre 1940, il monte à bord du Siboney pour New York. Pendant le voyage, il sympathise avec Jean Renoir. À leur arrivée, ils sont assaillis par de nombreux journalistes.