Parallèlement aux caricatures, Antoine de Saint-Exupéry dessine de véritables portraits sur des carnets ou des feuilles volantes. Il dessine d’après nature ses camarades du service militaire dans le carnet de Casablanca. À force de pratique, ses portraits réels ou imaginaires, sont de plus en plus stylisés. En quelques traits, il traduit des émotions, compose des caractères, campe des personnages. Peu importe la technique employée, il utilise avec une même habileté la plume et l’encre, les crayons, la mine de plomb, le pastel, la gouache, le lavis et l’aquarelle.
En 1920, il s’inscrit à l’École des Beaux-Arts, mais n’envisage pas pour autant une carrière de peintre, mais plutôt une formation en architecture, section dans laquelle il s’inscrit. L’année suivante, il effectue son service militaire. Affecté au 37e régiment d’aviation cantonné dans les environs de Casablanca, il dessine toute la journée. Il achète des carnets de croquis et dessine sur le vif tout ce qui l’entoure. Il dessine au crayon mine de charbon, ses camarades mécaniciens et pilotes, endormis ou en corvées. Puis, il légende ses dessins à l’encre turquoise, ajoutant parfois un petit croquis.
« J’ai découvert ce pourquoi j’étais fait : le crayon Conté mine de charbon. »
Dans les lettres qu’il adresse à son amie Renée de Saussine de 1923 à 1931, il utilise des crayons de couleur bleu et rouge. Il esquisse des personnages en pied ou en buste, affublés de bras disproportionnés et de visages très expressifs.
Dans les années 1930, il dessine au crayon noir et aussi aux crayons de couleur bleu ou rouge, sur des feuilles volantes conservées par Nelly de Vogüé. Il représente des personnages féminins, buste de jeune femme aux cheveux courts, femme en robe dansant, femme nue au collier de perles. Il dessine aussi des hommes en smoking, stylisés par des motifs géométriques. Figés dans leur attitude, ces personnages ont des yeux ronds au regard étrange, une croix sur le front, des sourcils tracés d’un seul trait.
Dans ses lettres à Léon Werth ou à l’amie inventée, des petits bonhommes se tiennent sur la courbe d’une planète, parfois décorée de quelques fleurs. Un monsieur ailé perché sur un nuage regarde la terre où l’on distingue quelques arbres, des maisons et une église. Ce petit personnage est parfois la figuration de lui-même auquel il attache une bulle contenant des messages. Dessiné à l’encre noire et au crayon bleu, un de ces personnages a déjà les traits du Petit Prince.